<!DOCTYPE article
PUBLIC "-//NLM//DTD JATS (Z39.96) Journal Publishing DTD v1.4 20190208//EN"
       "JATS-journalpublishing1.dtd">
<article xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" xmlns:xsi="http://www.w3.org/2001/XMLSchema-instance" article-type="research-article" dtd-version="1.4" xml:lang="en">
 <front>
  <journal-meta>
   <journal-id journal-id-type="publisher-id">Bulletin of Belgorod State Technological University named after. V. G. Shukhov</journal-id>
   <journal-title-group>
    <journal-title xml:lang="en">Bulletin of Belgorod State Technological University named after. V. G. Shukhov</journal-title>
    <trans-title-group xml:lang="ru">
     <trans-title>Вестник Белгородского государственного технологического университета им. В.Г. Шухова</trans-title>
    </trans-title-group>
   </journal-title-group>
   <issn publication-format="print">2071-7318</issn>
  </journal-meta>
  <article-meta>
   <article-id pub-id-type="publisher-id">24049</article-id>
   <article-id pub-id-type="doi">10.12737/article_5bf7e357aa4f11.67674617</article-id>
   <article-categories>
    <subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="ru">
     <subject>Химическая технология</subject>
    </subj-group>
    <subj-group subj-group-type="toc-heading" xml:lang="en">
     <subject>Chemical technology</subject>
    </subj-group>
    <subj-group>
     <subject>Химическая технология</subject>
    </subj-group>
   </article-categories>
   <title-group>
    <article-title xml:lang="en">POLYMERIC SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE FOR OIL PRODUCING INDUSTRY</article-title>
    <trans-title-group xml:lang="ru">
     <trans-title>ПОЛИМЕРНОЕ ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО  ДЛЯ НЕФТЕДОБЫВАЮЩЕЙ ОТРАСЛИ</trans-title>
    </trans-title-group>
   </title-group>
   <contrib-group content-type="authors">
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Ключникова</surname>
       <given-names>Наталья Валентиновна</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Klyuchnikova</surname>
       <given-names>Natal'ya Valentinovna</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <bio xml:lang="ru">
      <p>кандидат технических наук;</p>
     </bio>
     <bio xml:lang="en">
      <p>candidate of technical sciences;</p>
     </bio>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-1"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Генов</surname>
       <given-names>Иван </given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Genov</surname>
       <given-names>Ivan </given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-2"/>
    </contrib>
    <contrib contrib-type="author">
     <name-alternatives>
      <name xml:lang="ru">
       <surname>Кудина</surname>
       <given-names>Анастасия Евгеньевна</given-names>
      </name>
      <name xml:lang="en">
       <surname>Kudina</surname>
       <given-names>Anastasiya Evgen'evna</given-names>
      </name>
     </name-alternatives>
     <xref ref-type="aff" rid="aff-1"/>
    </contrib>
   </contrib-group>
   <aff-alternatives id="aff-1">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Белгородский государственный технологический университет им В.Г. Шухова</institution>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">Belgorod State Technological University named after V.G. Shukhov</institution>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <aff-alternatives id="aff-2">
    <aff>
     <institution xml:lang="ru">Фонд науки и образования</institution>
     <country>Россия</country>
    </aff>
    <aff>
     <institution xml:lang="en">Фонд науки и образования</institution>
     <country>Russian Federation</country>
    </aff>
   </aff-alternatives>
   <volume>3</volume>
   <issue>11</issue>
   <fpage>99</fpage>
   <lpage>104</lpage>
   <self-uri xlink:href="https://bulletinbstu.editorum.ru/en/nauka/article/24049/view">https://bulletinbstu.editorum.ru/en/nauka/article/24049/view</self-uri>
   <abstract xml:lang="ru">
    <p>Поверхностно-активные вещества (ПАВ), используемые в нефтедобывающей промышленности в качестве эмульгаторов обратной эмульсии, являются одним из очень важных направлений, так как они применяются при таких технологических процессах, как вторичное вскрытие продуктивного пласта, глушение скважин перед подземными ремонтами, обработка призабойной зоны скважин и ограничение водопритоков. Агрегатную устойчивость эмульсии позволяют повысить эмульгаторы. Происходит это за счет образования прочной полимерной пленки вокруг капель в системе вода-нефть, что делает ее более стабильной. В качестве полимерной основы особый интерес для ПАВ представляют ксилол-формальдегидные смолы благодаря их высоким молекулярным массам и реакционной способности. Ранее использовалось в поверхностно-активных веществах дорогое сырье для применения, такие как  антипирин, который нужен был для придания свойств гидрофильной составляющей.  Для того чтобы удешевить продукт, в данной работе был использован сходный по характеристикам и строению 4-аминоантипирин, который присоединяется к полимерной основе из-за конденсации. Благодаря появлению характерных свойств у синтезированного полимерного  поверхностно-активного вещества, оно сможет применяться в нефтедобывающих отраслях в качестве смачивателя. Целью данной работы являлся синтез полимерного ПАВ на основе ксилол-формальдегидной смолы и 4-аминоантипирина в качестве  эмульгатора обратных эмульсий. Разработана рецептура для производства высокомолекулярного поверхностно-активного вещества на основе ксилол-формальдегидной смолы и 4-аминоантипирина. Изучены технологические характеристики синтезированного вещества.</p>
   </abstract>
   <trans-abstract xml:lang="en">
    <p>Surface-active substances (surfactants) used in the oil industry as emulsifiers for inverse emulsions are one of the very important areas, as they are used in such technological processes as secondary opening of the productive formation, killing wells before underground repairs, well bottom hole treatment and restriction of water inflows. Aggregate stability of the emulsion can improve emulsifiers. This happens due to the formation of a solid polymer film around the droplets in the water-oil system, which makes it more stable. As a polymer base, xylene-formaldehyde resins are of particular interest for surfactants due to their high molecular weights and reactivity. Previously used in surfactants, expensive raw materials for use, such as antipyrine, which was needed to impart the properties of the hydrophilic component. In order to reduce the cost of the product, 4-aminoantipyrine, similar in characteristics and structure, was used in this work, which is attached to the polymer base due to condensation. Due to the appearance of the characteristic properties of the synthesized polymeric surfactant, it can be used in the oil-producing industries as a wetting agent. The purpose of this work was the synthesis of a polymeric surfactant based on xylene-formaldehyde resin and 4-aminoantipirin as an emulsifier for inverse emulsions. A formulation has been developed for the production of a high molecular weight surfactant based on xylene-formaldehyde resin and 4-aminoantipyrine. The technological characteristics of the synthesized substance were studied.</p>
   </trans-abstract>
   <kwd-group xml:lang="ru">
    <kwd>поверхностно-активные вещества</kwd>
    <kwd>ксилол-формальдегидная смола</kwd>
    <kwd>4-аминоантипирин</kwd>
    <kwd>техно-логические характеристики</kwd>
   </kwd-group>
   <kwd-group xml:lang="en">
    <kwd>surfactants</kwd>
    <kwd>xylene-formaldehyde resin</kwd>
    <kwd>4-aminoantipyrine</kwd>
    <kwd>technological characteristics</kwd>
   </kwd-group>
  </article-meta>
 </front>
 <body>
  <p>Введение. Интерес к изучению поверхностно-активных веществ набрал в последнее время значительные обороты [1, 2, 3]. Их способность напрямую зависит от их строения. Молекула имеет дифильное строение, то есть состоит из гидрофильной и гидрофобной части. Гидрофильная (полярная) способна взаимодействовать с водой, а гидрофобная (не полярная) с жиром. (рис. 1).  Рис. 1 Дифильное строение молекулы ПАВ Такого типа молекула имеет сродство с разными по природе веществами, соединяя ранее не соединяющиеся вещества.Объем потребления ПАВ в последние годы растет стабильно на 4–5 % и этот процент не мал, если сравнивать его с другими отраслями [1] (рис. 2).Чтобы возможно было использование полимерного поверхностно-активного вещества в качестве смачивателя при добыче нефти, он должен: обладать растворимостью в воде, высокой степенью сродства к межфазным границам; высокой молекулярной массой, которая обеспечивает эффективность при низких концентрациях; способностью понижать поверхностное натяжение и изменять краевой гол смачивания.ПАВ используют в промышленности, сельском хозяйстве, медицине и быту. Очень широкое использование всех видов ПАВ при получении и применении синтетических полимеров и олигомеров [5]. Во многом от ПАВ типа и концентраций зависят технологические и физико-химические свойства получаемых латексов [6].Одним из важных в настоящее время направлений применения является использование ПАВ в нефтеперерабатывающей отрасли, в виде смачивателей породы и для повышения коэффициента нефтеотдачи пласта, но он должен обладать хорошей растворимостью в воде, высокой молекулярной массой и степенью сродства к межфазным границам, еще способностью понижать поверхностное натяжение и краевой угол смачивания [7, 8].    Рис. 2. Объем потребления ПАВ Методология. Роль липофильного (поглощающего) участка в продукте, в котором проходит синтез, выполняли продукты взаимодействия ксилола и формальдегида, а гидрофильного молекула 4-аминоантипирина.Синтез поверхностно-активного вещества проводился в три стадии:1. Построение полимерной ароматической цепи;2. Конденсация цепи молекулой 4-аминоантипирина;3. С помощью натриевой щелочи перевод продукта в соляную форму.В ходе опытов было подобрано оптимальное соотношение исходных компонентов для получения стабильного полимерного поверхностно-активного вещества. Многократным лабораторным экспериментальным образом был подобран температурный интервал синтеза, Выявлено, что при использовании температур ниже 80°С синтез не протекает до конца, что говорит о не протекании реакции, а при использовании более высоких  температур происходит осмоление продуктов синтеза, то есть деструкция, и их дальнейшее применение невозможно.Основная часть.  Синтез олигомерного ПАВ проходил по следующей предполагаемой схеме:     Наиболее интенсивные полосы поглощения  сложных эфиров находятся в области 1444 и 1656см-1 – валентные колебания метильной и метиленовой группы. Доказательством наличия аминогруппы служит полоса поглощения 697 и см-1. ИК-спектр подтверждает соединение полимерной цепи с молекулой 4-аминоантипирином, через аминогруппу, о чем говорит пик 1128 см-1 (рис.3).    Рис. 3.  ИК-спектр синтезированного вещества   Исследование  ИК-спектра показало, что синтез прошел в соответствии с теоретическими расчетами и состав полученного продукта совпадает с предполагаемым составом: Для изучения интенсивности смачиваемости твердой поверхности ситезировованным полимерным ПАВ был выбран метод лежащей капли. При росте концентрации поверхностно-активного вещества в дистиллированной воде улучшаются свойства смачивателя. При концентрации 1% происходит моментальное впитывание в поверхность. Было доказано (табл. 1), что при уменьшении концентрации ПАВ в воде, способность смачивания заметно снижалась. Проанализировав результаты полученных зависимостей (табл 1.) можно утверждать, что полученный ПАВ обладает хорошей впитывающей способностью. Как мы видим, рост контакта раствора, содержащего ПАВ с поверхностью, зависит от повышения концентрации процентного содержания поверхностно-активного вещества. Что говорит о том, что полученный и исследуемый ПАВ обладает свойствами смачивания пород. При 0,05% содержании вещества происходит впитывание и пропадает потребность повышать концентрацию.    Таблица 1Влияние концентрации ПАВ на   краевой угол  смачивания на поверхности глины юрскойи пескаИзмеряемая величинаКонцентрация поверхностно-активного вещества (С), %0,10,050,01250,006250,003125Глина Юрскаяθ, град7,19,515,51718,1Cosθ0,993780,988880,988880,988880,98888Песокθ, град8,18,18,18,18,1Cosθ0,991910,991910,991910,991910,99191  Поверхностное натяжение является важной характеристикой ПАВ. Поверхностное натяжение определяли на приборе тензиометр процессорный К100. Видно (рис 4.), что поверхностное натяжение изменяется обратно пропорционально росту концентрации раствора ПАВ. При концентрации 1,2 % поверхностное натяжение удалось снизить до 38,7мДж/м2.    Рис. 4. Изотерма поверхностного натяжения синтезированного ПАВ Очень важной количественной характеристикой поверхностно-активного вещества является гидрофильно-липофильный баланс (ГЛБ) Гриффина Дэвиса (табл. 2). Применение и использование ПАВ очень сильно зависит от числа ГЛБ. Если поверхностно-активные вещества имеют числа ГЛБ от 7 и до 9, то их применяют в качестве смачивателей. Если от 13 до 15, то они используются в качестве моющих средств, а от 15 и до 18 – в качестве стабилизаторов в водных растворах.Таблица 2Результаты измерений для определения ГЛБ Высота эмульсионного слоя, смОбщая высота содержимого, смБез добавления  синтезированного ПАВ512С добавлением синтезированного ПАВ0,212 Расчет проводится по формуле: ГЛБПАВ=20∙L1L где L1 – высота, образовавшегося эмульсионного слоя, L -высота всего содержимого цилиндра или пробирки (сосуда).После сравнения рассчитанного значения ГЛБ, которое равно 8,33, со шкалой Гриффина, можно сделать вывод, что синтезированный и исследуемый олигомерный ПАВ соответствует смачивателям.Выводы. Таким образом, в ходе исследований установлено, что синтезированный олигомерный ПАВ повышает эффективность смачивания, следовательно, возможно его дальнейшее использование в качестве смачивающей добавки.</p>
 </body>
 <back>
  <ref-list>
   <ref id="B1">
    <label>1.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ли X., Невилл К.Справочное руководство по эпоксидным смолам. М.: Энергия, 1973. 416 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Lee H., Neville K. Handbook of epoxy resins.  Moscow: Energy, 1973,  415 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B2">
    <label>2.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Мошинский Л.Я. Эпоксидные смолы и отвердители.  Тель-Авив: Аркадия Пресс Лтд., 1995.  С. 40 - 142.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Moshinsky L.Ya. Epoxy resins and hardeners.  Tel Aviv: Arcadia Press Ltd.. 1995,  pp. 40-142.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B3">
    <label>3.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Еселев А.Д. , Бобылев В.А. Сырьевая база клеев и лакокрасочных материалов // Клеи. Герметики. Технологии. 2012. № 4. С. 25 - 31.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Eselev A.D., Bobylev V.A. resources of adhesives and coating materials. Klei. Sealants. Technologies, 2012, no. 4, pp. 25-31.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B4">
    <label>4.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Кербер М.Л., Виноградов В.М., Головкин Г.С.  и др. Полимерные композиционные материалы: структура, свойства, технология: учебное пособие / под ред. А.А. Берлина. СПб.: Профессия, 2008.  560 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kerber M.L., Vinogradov V.M., Golovkin G.S. et al. Polymer composite materials: structure, properties, technology: textbook edited by A. A. Berlin.  SPb.: Profession, 2008,  560 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B5">
    <label>5.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Князев В.К. Эпоксидные конструкционные материалы в машиностроении. М.: Машиностроение, 1977.  183 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Knyazev V.K. Epoxy construction materials in mechanical engineering. Moscow: Mechanical Engineering, 1977,  183 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B6">
    <label>6.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Справочник по композиционным материалам: В 2-х кн. Кн. 1/ Под ред. Дж. Любина; Пер. с англ. А.Б. Геллера, М.М. Гельмонта; Под ред. Б.Э. Геллера.  М.: Машиностроение, 1988.  448 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Handbook of composite materials: in 2 b., B. 1/ Under the editorship of John Lubin; Trans. from English A. B. Heller, M. Gelmont; ed. by B. E. Geller.  Moscow: Mechanical Engineering, 1988,  448 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B7">
    <label>7.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Кочергин Ю.С., Золотарева В.В. Свойства композитов на основе диглицидиловых эфиров  дифенилолметана // Вестник БГТУ им. В.Г. Шухова. 2018. № 4. С. 96-101.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kochergin Yu.S., Zolotareva V.V. Properties of composites on the basis diglycidyl ethers difenylolmethane. Bulletin of BSTU named after V. G. Shukhov, 2018, no. 4,  pp. 96-101.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B8">
    <label>8.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Пактер М.К., Парамонов Ю.М., Яровая Е.П. и др. Физико-химическая характеристика эпоксифенольных олигомеров и полимеров на их основе   // Пластические массы. 1984. № 5. С. 34-37.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Pakter M.K., Paramonov Yu.M., Yarovaya E.P. et al. Physico-chemical characterization epoxyphenolic oligomers and polymers on their basis. Plastic masses, 1984, no. 5, pp. 34-37. Kochergin Yu.S., Askadsky A.A., Slonimsky G. L. et al. Study of creep in linear and reticulated polymers based polyarylates and epoxy polymers.  High molecular compounds.  Series A, 1978, vol. 20, no. 4, pp. 880-887.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B9">
    <label>9.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Кочергин Ю.С., Аскадский А.А., Слонимский Г.Л. и др.  Исследование ползучести линейных и сетчатых полимеров на основе полиарилатов и эпоксидных полимеров // Высокомолекулярные соединения.  Серия А. 1978. Т. 20, № 4. С. 880-887.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kozlov P.V., Efimov A.V. Encyclopedia of polymers. Moscow: Soviet encyclopedia, 1974, vol. 2, pp. 627-633.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B10">
    <label>10.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Козлов П.В., Ефимов А.В. Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. Т2. С. 627-633.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kozlov P.V., Papkov S.P. Physical and chemical bases of polymer plasticization. M.: Chemistry, 1982, 224 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B11">
    <label>11.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Козлов П.В., Папков С.П.  Физико-химические основы пластификации полимеров.  М.: Химия, 1982.  224 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Barstein R.S., Kirillovich V.I., Nosovskii Yu.Ye. Plasticizers for polymers. M.: Chemistry. 1982, 216 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B12">
    <label>12.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Барштейн Р.С., Кириллович В.И., Носовский Ю.Е. Пластификаторы для полимеров. М.: Химия, 1982. 216 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Kozlov P.V., Efimov A.V. Plasticization.  Encyclopedia of polymers. Moscow: Soviet encyclopedia, 1974, vol. 2, pp. 627-633.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B13">
    <label>13.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Козлов П.В., Ефимов А.В. Пластификация // Энциклопедия полимеров. М.: Советская энциклопедия, 1974. Т. 2.  С. 627-633.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Jackson W.J., Caldwell J.R. Antiplasticization. II. Characteristics of plasticizers. J. Appl. Polymer Scince, 1967, vol. 11, no. 2, pp. 211-227.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B14">
    <label>14.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Jackson W.J., Caldwell J.R. Antiplasticization. II. Characteristics of plasticizers // J. Appl. Polymer Scince. 1967. Vol. 11, №2. P.211-227.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Efimov A.V.,  Kozlov P.V., Bakeev N.F. Plasticization and antiplasticization phenomenon in polymer glasses. Reports USSR Academy of sciences, 1974, vol. 230, no. 3, pp. 639-641.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B15">
    <label>15.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Ефимов А.В., Козлов П.В., Бакеев Н.Ф. Явление пластификации и антипластификации в полимерных стеклах // Докл. АН СССР.  1974. Т. 230, № 3.  С. 639-641.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Khozin V.G. Strengthening of epoxy polymers. Kazan: Publishing PIK &quot;House of press&quot;. 2004, 446 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B16">
    <label>16.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Хозин В.Г. Усиление эпоксидных полимеров.Казань: Изд-во ПИК «Дом печати», 2004. 446 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Bucknall C.B. Impact-resistant plastics. Trans. from English. Under the editorship of  I.S. Lishanskogo. L.: Chemistry, 1981, 327 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B17">
    <label>17.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Бакнелл К.Б. Ударопрочные пластики. Пер. с англ. Под ред. И.С. Лишанского. Л.: Химия, 1981. 327 с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Zaitsev Yu.S., Kochergin Yu.S., Pakter M.K., Kucher R.V. Epoxy resin and adhesive composition. Kyiv: Naukova Dumka. 1990, 200 p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B18">
    <label>18.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Зайцев Ю.С., Кочергин Ю.С., Пактер М.К., Кучер Р.В. Эпоксидные смолы и клеевые композиции. Киев: Наукова думка, 1990. 200с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Irzhak V.I., Rozenberg B.A., Enikolopyan N.S. Mesh polymers. Synthesis, structure, properties. Moscow: Science, 1979, 248p.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B19">
    <label>19.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Иржак В.И., Розенберг Б.А., Ениколопян Н.С. Сетчатые полимеры. Синтез, структура, свойства. М.: Наука, 1979. 248с.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Pakter M.K., Polyansky A.A., Budnik Yu.M. On structural features of epoxy-diane oligomers. Synthesis, properties and methods of investigation of reactive oligomers: Collection of proceedings. Moscow: NIITECHIM. 1985, pp. 3-10.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
   <ref id="B20">
    <label>20.</label>
    <citation-alternatives>
     <mixed-citation xml:lang="ru">Пактер М.К., Полянский А.А., Будник Ю.М. О структурных особенностях эпоксидно-диановых олигомеров // Синтез, свойства и методы исследования реакционноспособных олигомеров: Сб. науч. тр. М.: НИИТЭХИМ, 1985. С. 3-10.</mixed-citation>
     <mixed-citation xml:lang="en">Pakter M.K., Polyanskiy A.A., Budnik Yu.M. O strukturnyh osobennostyah epoksidno-dianovyh oligomerov // Sintez, svoystva i metody issledovaniya reakcionnosposobnyh oligomerov: Sb. nauch. tr. M.: NIITEHIM, 1985. S. 3-10.</mixed-citation>
    </citation-alternatives>
   </ref>
  </ref-list>
 </back>
</article>
